850有机化学(化学学院)考试大纲

一、考试目的

本考试是为我校招收化学类、植物保护类和化学工程类的硕士研究生而设置的入学考试科目。

二、考试的性质与范围

本考试是测试考生有机化学水平的尺度参照性水平考试，考试范围包括本大纲规定的内容。

三、考试基本要求

1. 要求考生具备有机化学相应的背景知识。

2. 掌握有机化学的基本原理，并能应用这些原理和思想方法处理、解决化学中的实际问题。

四、考试形式

本考试采取客观试题与主观试题相结合，单项技能测试与综合技能测试相结合的方法，强调考生运用有机化学基本原理解决问题的能力。

试卷满分及考试时间：本试卷满分为150分，考试时间为180分钟。答题方式：答题方式为闭卷考试（可以使用数学计算器）。

五、考试内容

一、绪论：1.有机化合物和有机化学反应的特点；2.价键理论，杂化轨道理论，共振理论和共振极限式，分子轨道理论初步，键长、键角、键能和键的极性，非共价键力，偶极矩、极性与分子结构的关系；3. 酸碱理论（Brönsted-Lowry酸碱理论，Lewis酸碱理论，软硬酸碱理论，共轭酸碱理论）。

二、烷烃：1. 结构（杂化轨道理论描述，构象及稳定性），命名（中英）；2. 物理性质

（bp. mp.溶解度等与结构的关系），分子间作用力；3.化学性质：自由基卤代反应的历程及选择性，自由基的结构与稳定性的关系，热裂，燃烧热与烷烃稳定性的关系。

三、环烷烃：1.  命名（中英）；2.  结构及影响环烷烃稳定性因素；3.  环的几何异构；4.环己烷及取代环己烷稳定构象；5.化学性质：一般反应和小环开环反应；6.环烷烃的

制备：Wutz反应，卡宾或类卡宾的加成反应。

四、烯和双烯：1.结构，异构，命名（杂化轨道理论，分子轨道理论对 键描述，共轭和共振概念，几何异构，中英文命名，烯烃结构和稳定性的关系）；2.  化学性质：① 亲电加成（反应，历程方向及理论解释）；② 共轭双烯的1,2- 1,4-加成；③氧化还原反应；

④Diels-Alder反应的机理、区域选择性和立体选择性；⑤ 自由基加成反应，a-卤代反应；3. 烯的制备；4.碳正离子的稳定性与重排，电子效应和体积效应。

五、炔：1.结构，命名；2.化学性质：① 亲电加成；② 炔氢的酸性及相关反应；③乙炔与亲核试剂加成及在工业中应用；④ 炔的低聚反应；⑤ 炔烃的氧化还原反应；3.  炔的制备。

六、芳香烃：1.  结构、命名（大 键及稳定性，中英文命名）；2.  苯的亲电取代反应（历程，反应进程图）；3. 取代苯的亲电取代反应（定位规则及解释，定位规则在合成中的应用）；4.  取代苯的亲核取代反应；5.  烷基苯及烯基苯的相关反应；6.  苯及取代苯的氧化还原反应（如苯环侧链的氧化，Birch还原等）7.多核芳烃，联苯，萘，菲，蒽等的结构与反应；8. 芳香性与Hüchel规则9.  非苯芳香化合物。

七、立体化学：1.旋光异构存在的充分必要条件；2.手性与对称性；3.手性碳化合物，

RS标记，各种构型式之间的相互转化；4. 手性中心和手性轴，手性面的旋光化合物；

5. 邻基参与反应；6.  烯烃加成立体化学（反式与顺式加成）。

八、卤代烃：1.  结构，命名（中英）；2.  化学性质：亲核取代反应历程（  1，  2，离子对历程），反应活性，反应区域选择性，立体化学；3. 消去反应及历程（E1，E2），反应活性，反应区域选择性，立体化学；4.消去与取代竞争；5.邻基参与反应；6.与活泼金属的反应，金属试剂的亲核加成及亲核取代反应；7.亲核试剂的亲核性比较；8.卤代烃的还原反应；9.芳环上的亲核取代反应，芳环上的消去反应，苯炔的制备及相关化学反应；10.卤代烃制备；11.两（双）位负离子的相关反应（例如硫氰酸根）。

九、醇，酚，醚：1.  结构，命名（中英）；2.  物理性质；3.  醇、酚、醚的制备方法；4.醇的化学性质：① 酸碱性； ② 取代与脱水反应；③ 重排（如Pinacol重排，碳正离子重排等）；④ 成醚，成酯，磺酸酯的制备、化学反应及反应中的立体化学；⑤ 氧化；

5. 酚的化学性质：① 酸性；② 成醚和成酯；③ 芳环上的反应；6.醚和环氧化合物的化学性质：① 醚键断裂；② 环氧化合物的开环反应、区域选择性及立体选择性；③Claisen重排反应；④ 冠醚；7.羟基的保护与脱保护。

十、物理方法有机结构测定：1.IR：基本原理：① 结构与红外吸收关系；② 红外频区与波谱分析；2.NMR：① 基本原理；② 化学位移与影响因素；③ 自旋偶合裂分（n+1规律）；④ 峰面积比与结构关系；⑤¹H NMR 谱图解析；⑥¹³C MR 谱，DEPT 谱的特征；3. UV和Mass谱：① 结构与紫外吸收关系；② 质谱原理；③ 质谱碎片规律及质谱应用。

十一、醛酮：1.  命名（中英）；2.  物理性质（含波谱性质）；3.  制备；4.  化学性质：①烯醇式与酮式的互变异构；② 简单亲核加成（历程，反应活性，立体化学）；③ 缩合反应（氨衍生物反应，Wittig 反应，羟醛缩合反应，安息香缩合，羰基a-氢酸性，涉及羰基a-碳负离子的反应，卤仿反应，通过硒氧化物的消除制备a, -不饱和羰基化合物）；

④ 氧化还原（包括歧化反应）；⑤a, -不饱和醛酮的1,2- 1,4-加成；⑥ eckmann 重排；

5. 亚胺和烯胺的生成，反应和应用；6. 其他极性不饱和键（例如硝基、氰基等）的a-碳负离子的反应，以及a, -极性不饱和键化合物的加成反应；7.羰基的保护与脱保护。十二、羧酸及衍生物：1.结构，命名；2.物理性质；3.羧酸的制备；4. 羧酸的化学性质：① 酸性与结构关系；② 生成衍生物的反应；③ 羧酸衍生物的亲核取代反应及相互转化（历程，活性，应用）；④ 脱羧反应，酯的热消除反应；5.  羧酸及衍生物的还原反应；6.涉及羧酸，酸酐，酯，腈a-H 的相关反应：①a-卤代；②Perkin反应；③ 酯缩合反应；7. 与金属试剂的反应；8.  羧基的保护与脱保护。

十三、羧酸衍生物碳负离子的反应：1.双重a-H 化合物酸性及互变异构；2. 双重a-H化合物亲核取代反应及在合成中的应用（三乙，丙二酸二乙酯，其它双重a-H 化合物）；

3. 双重a-H 化合物亲核加成反应及在合成中的应用（ 包括Michael, Knoevenagel, Reformasky,Darze 反应）；4. 有机化合物的酸性比较，碳负离子的稳定性及相关反应.

十四、胺：1.结构，命名；2.物理性质；3. 化学性质：① 碱性与结构关系；② 烷基化和酰基化反应；③Hofmann  消去反应；④ 与亚硝酸的反应；⑤ 烯胺生成及应用；